عيّن ميلان الإيطالي البرازيلي ليوناردو مديراً عاماً للقطاع الفني-الرياضي، ليعود بذلك إلى"الروسونيري" بعد أن كان لاعباً ومدرباً له.   
وذكر ميلان في بيان عبر موقعه الرسمي على "الإنترنت": "تم الاتفاق على تعيين ليوناردو كمدير عام للقطاع الفني -الرياضي على الفور".
وارتدى ليوناردو قميص ميلان على مدار خمسة مواسم (1997-2001) استطاع خلالها الفوز بلقب في "السيري آ" (1998-99)، وكأس إيطاليا (2002-03).
وبعدما أنهى مسيرته كلاعب مع النادي، عاد ليوناردو من جديد إلى صفوفه ولكن هذه المرة في منصب المدير الفني في حزيران/ يونيو 2009 خلفاً لكارلو أنشيلوتي الذي رحل حينها لتدريب تشلسي الإنجليزي، ولكنه بقي موسماً واحداً فقط.
ويمتلك ليوناردو (48 عاماً) خبرة كبيرة كمدير رياضي حيث سبق له العمل في هذا المنصب مع باريس سان جيرمان الفرنسي خلال الفترة من 2011 وحتى 2013.