حاول تسوكرمان طرح نفسه لتولي قيادة مهامّ ميدانيةٍ خاصةٍ على الارض اكثر من مرة، فهو معروفٌ بجرأته وحبه للمغامرة، وخبرتُه الميدانيةُ تشهدُ على ذلك؛ فهو ترعرع في الكوماندوس البحري وقاد عدة عملياتٍ خاصة،  كما انه كان اول قائدٍ لوحدة النخبة "ايغوز"، وقد تولى قيادة لواء "غولاني" قبل أن يستلم منصبه قائداً لفرقة احتياطٍ مدرعةٍ في العام 2005.

حاول تسوكرمان مراراً اقناع حالوتس وقيادة المنطقة الشمالية بضرورة تجنيد فرقته لتشارك في القتال الدائر عند الحدود الشمالية، فهو كان يطمحُ بتنفيذ خرقٍ سريعٍ يسمحُ له باحتلال بلدة الخيام  ليضيف إلى سجله العسكري انجازاً تاريخيا.

في السابع والعشرين من تموز 2006، قصد تسوكرمان قيادة المنطقة الشمالية والتقى نائب رئيس الاركان موشيه كابلينسكي وبيّن له بأن هناك منطقةً خاليةً نشأت بين هضبة الجولان والمطلة، فوافق كابلينسكي على تجنيد فرقة تسوكرمان لملء هذا الفراغ.

باشر تسوكرمان بوضع خطةٍ لاحتلال بلدة الخيام، على الرغم من نصيحة أبيه الروحي الجنرال عاميرام ليفين الذي أشار عليه بالتركيز على تدمير منصات الصواريخ بدل التفكير باحتلال الاراضي.

يوم الأربعاء التاسع من آب 2006، اصدر تسوكرمان اوامر خروج  لواء المشاة التابع لفرقته من مستوطنة المطلة وقبل ان يقطع مسافة نصف كيلومترٍ داخل الاراضي اللبنانية استُهدف اللواءُ بقذائف الهاون فقُتل جنديٌ واصيب عددٌ آخر. حدثت بلبلةٌ في صفوف الجنود لكن اوامر تسوكرمان قضت بمتابعة المُهمة عند حلول الظلام  واستطاعت قوةُ مشاةٍ صغيرةٌ في نهاية الامر الوصول إلى بلدة القليعة  لتنفذ عمليات رصدٍ دقيقةً لبلدة الخيام ونهر الليطاني.

فجر الخميس في العاشر من آب، تقدمت قوةٌ مدرعةٌ الى مرجعيون فجوبهت بنيران القذائف الصاروخية من مسافاتٍ قصيرةٍ كما اصطدمت بعبواتٍ ناسفةٍ كان المقاومون قد زرعوها في جدران المباني. وما ان اصيبت اولُ دبابة ميركافا حتى اضطُرّت القوةُ المدرعةُ للانسحاب.

حاولت سريةُ مدرعاتٍ التقدم لسحب المدرعات المستهدفة, لكن قائد السرية أخطأ ونزل إلى منطقة المرج في الخيام وهي منطقةٌ سهليةٌ منخفضةٌ فيها الكثيرُ من عيون المياه التي تُجرُّ بواسطة الأقنية ما يجعلُ الارض ضحلةً حتى في الصيف.

أثناء محاولتها الخروج من الأرض الموحلة، كسرت الأقنية فخرجت المياهُ وغمرت السهل, وعلقت ثلاثُ دبابات ميركافا تمكن عناصرُ حزب الله من اصابتها.

بعد الحرب، أعرب تسوكرمان عن خيبته قائلاً انه لو اكتفى بالجلوس موجهاً النصائح لبقية قادة فرق الجيش "لأصبح ملك اسرائيل".

التحقيقاتُ الداخليةُ في الجيش حمّلتهُ المسؤولية عن "الخلل الفادح" في خطة التقدم التي وضعها حتى انهُ تم وصفُ فرقته بالـ"الفرقة التي هزمت نفسها".